Michaela Winterstein wurde 1967 in Leipzig geboren und ist in Potsdam aufgewachsen. 
Ihr Schauspielstudium hat sie an der 
Hochschule für Musik und Theater „Felix Mendelssohn Bartholdy" in Leipzig absolviert, wurde 1991 Gründungsmitglied der „Freien Kammerspiele Magdeburg" und spielte in Berlin, Dresden, Bregenz, Cottbus und in der Freien Szene Berlins Theater. Dabei arbeitete sie u.a. mit den Regisseur*innen Jo Fabian, Armin Petras, Jan Jochymski und Cornelia Crombholz zusammen. 
Michaela steht seit 2020 vor der Kamera. Sie ist eine wandelbare, vielseitige und kraftvolle Charakterdarstellerin, welche ihren Figuren durch ihr authentisches Spiel Tiefgang und Komplexität verleiht.
Unter anderem sammelte sie seitdem mit den Regisseur*innen Sherry Hormann, Arabella Bartsch, Hagen Bogdansky, Mia Spengler, Neelesha Bartel, Uljana Havemann  und Özgür Yildirim, Pia Strietmann, Julia Langhof und Herwig Fischer tolle Erfahrungen.

In der Filmuniversität Babelsberg „Konrad Wolf" sowie der HTM Leipzig, hat sie eine Gastdozentur inne und arbeitet als Sprecherin für Synchron und Hörbuch.

Michaela lebt mit ihrer Familie in Berlin.