Michaela Winterstein wurde 1967 in Leipzig geboren und ist in Potsdam aufgewachsen. Ihr Schauspielstudium hat sie an der 
Hochschule für Musik und Theater „Felix Mendelssohn Bartholdy" in Leipzig absolviert, wurde 1991 Gründungsmitglied der „Freien Kammerspiele Magdeburg" und hat im Weiteren in Berlin, Dresden, Bregenz, Cottbus und in der Freien Szene Berlins Theater gespielt. Sie arbeitete u.a. mit den Regisseur*innen Jo Fabian, Armin Petras, Jan Jochymski und Cornelia Crombholz zusammen. 

In der Filmuniversität Babelsberg „Konrad Wolf" hat sie eine Gastdozentur inne und arbeitet als Sprecherin für Synchron und Hörbuch.

Seit 2020 wird sie von der Agentur Red Carpet Actors vertreten und sammelte u.a.mit den Regisseur*innen Sherry Hormann, Arabella Bartsch, Hagen Bogdansky, Mia Spengler, Neelesha Bartel und Uljana Havemann ,
Özgür Yildirim tolle Erfahrungen.