Jessica Sy wurde in München geboren. Die ersten Lebensjahre verbrachte sie dann in Jamaica / Port Antonio. Dort lebt ein großer Teil ihrer Familie väterlicherseits. Mit 16 Jahren, entschied sich Jessica ihr Englisch zu verbessern und machte deshalb einen Au Pair Aufenthalt in England/ London. Dort betreute sie vier Kinder bei einer indischen Familie in Brixton. Nach ihrem England Aufenthalt begann Jessica eine Ausbildung im medizinischen Bereich und arbeitete zuletzt in der Psychiatrie in München. Im Anschluss erfüllte sich Jessica den Wunsch, den Beruf der Schauspielerin zu erlernen. Schon während der Ausbildung gelang es Jessica in dem Spielfilm "Holy Spirit" und dem Kinofilm Edward Snowden ihre ersten Rollen zu erhalten.